小新今年5岁了，不要以为他是那种懵懂无知的小孩，他其实人小鬼大，喜欢漂亮的姐姐，收养了一条棉花糖一样的流浪狗——小白，还经常讲些无厘头的黄色笑话。小新的妈妈美伢是一个全职主妇，粗心而又有点神经质的她经常被小新捉弄得七窍生烟，爸爸野原亦经常被这两母子搞得晕头转向。《蜡笔小新》的作者以一个5岁小童的眼光，40岁的成年人的心态去观察这个大千世界，看到了许多光怪陆离的景象，小新一家的幽默故事亦由此产生。
故事以霍华德度假村为舞台。霍华德度假村是一个由小岛改造而成的娱乐天堂。这个巨大的欢乐岛吸引了当今众多的为了梦想、希望以及欲望的人纷纷前去……大富豪的孙女敏特・克拉克与祖父一同来到最有人气的赌博圣地“霍华德”参观。敏特却是个对赌博不感兴趣的人，此时碰巧遇上被称为“胜利的女神”的女性理欧・罗伦斯，两人相识之后便一同开始面对新的挑战。
看似在过去的心理阴影及独自的别扭思考回路之下讴歌着“独自生活”的比企谷八幡，偶然地被生活指导担当教师平冢静带着加入了「侍奉部」。他和同社团所属的令人窒息的完美美少女·雪之下雪乃，以及班级上位阶级所属的时髦女子·由比滨结衣一同，从解决班上的人际关系问题到给学生会帮忙，度过着解决各种事件的每一天。 季节流转，时至春天。八幡与结衣，接受了雪乃最后的委托。在准备3月的毕业典礼过程中，还被彩羽请求协助毕业舞会…… ——追求真物的八幡，与3人的关系逐渐改变。究竟他的高中生活将迎来怎样的结局！？
